Chelsea không thiếu tiền nhưng họ đã có rất nhiều bài học đắt giá trong quá khứ về việc mua ngôi sao mà không tính toán kỹ lưỡng, dẫn đến các hậu quả nghiêm trọng.
Winston Bogarde (CNTD, Barca, 2000): Tiêu tốn của Chelsea 2 triệu bảng/năm để trả lương nhưng cầu thủ người Hà Lan chỉ ra sân có 12 lần (4 lần xuất phát) trong 4 năm ở Stamford Bridge. Anh là biểu tượng của mẫu cầu thủ thực dụng sẵn sàng ngồi dự bị chỉ để hưởng lương cao.
Fernando Torres (50 triệu bảng, Liverpool, 2011): Torres trở thành cầu thủ đắt giá nhất từng được mua bán giữa 2 đội bóng Anh và dù từng giành Champions League, Europa League và FA Cup, anh vẫn được xem là bản hợp đồng thất bại khi ra đi theo dạng tự do vào năm 2015. Torres mất 903 phút để ghi bàn thắng đầu tiên tại Stamford Bridge.
Andriy Shevchenko (30 triệu bảng, Milan, 2006): Chiêu mộ thành công Shevchenko biến Chelsea khẳng định vị thế siêu cường vào năm 2006. Tuy nhiên, dù được hưởng lương cao nhất đội vào thời đó (121.000 bảng/tuần), tiền đạo người Ukraine thậm chí không ghi nổi 10 bàn sau 2 mùa bóng tại Tây London. Kết thúc hợp đồng sớm 11 tháng, anh trở lại Dynamo Kiev theo dạng tự do.
Khalid Boulahrouz (8,5 triệu bảng, Hamburg, 2006): Điều gây chú ý lớn nhất của Khalid Boulahrouz có lẽ là việc anh khoác áo… số 9 tại Chelsea. Trung vệ người Hà Lan chỉ ra sân 13 lần, dính 5 thẻ vàng, 1 thẻ đỏ và trở thành nỗi thất vọng lớn lao trong hàng thủ đáng tự hào thời đó của Chelsea.
Mataja Kezman (5,3 triệu bảng, PSV, 2004): Kezman ghi tới 105 bàn sau 122 trận cho PSV và khiến Jose Mourinho ham muốn chiêu mộ bằng mọi giá. Tuy nhiên, chân sút khoác áo số 9 này chỉ ghi được 4 bàn sau 24 trận trong mùa giải duy nhất ở Chelsea. Bằng một cách thần kỳ nào đó, The Blues vẫn bán lại Kezman cho Atletico để thu về 5,3 triệu bảng.
Adrian Mutu (15,8 triệu bảng, Parma, 2003): Mutu là một trong những bản hợp đồng đầu tiên dưới triều đại của Roman Abramovich. Tuy nhiên, anh lại cũng là một trong những người gây thất vọng nhất khi không vượt qua được buổi kiểm tra ma túy vào tháng 9/2004 và bị thanh lý 1 tháng sau đó. Mutu bị FA phạt 7 tháng treo giò và 20.000 bảng.
Shaun Wright-Phillips (21 triệu bảng, Man City, 2005): Từng được coi là thần đồng của bóng đá Anh, Wright-Phillips tiêu tốn của Chelsea tới 21 triệu bảng. Tuy nhiên, dù ra sân tới 125 lần nhưng phần lớn trong số đó đều từ ghế dự bị, Wright-Phillips quay lại Man City sau đó với chi phí chỉ 8,5 triệu bảng.
Juan Sebastian Veron (15 triệu bảng, M.U, 2003): Việc Veron không hòa nhập được với bóng đá Anh trong thời gian ở M.U không khiến Chelsea bận tâm. Nhưng dù ký hợp đồng 4 năm, anh cũng chỉ ra sân 5 lần ở giải Ngoại hạng.
Gabriele Ambrosetti (6,2 triệu bảng, Vicenza, 1999): Được Gianluca Vialli ca ngợi là “Ryan Giggs của Italia”, Ambrosetti đến London trong sự kỳ vọng lớn lao vào năm 1999. Tuy nhiên, anh chỉ ra sân 23 lần trong đúng mùa đầu tiên tại Chelsea trước khi trải qua 3 mùa còn lại trong hợp đồng theo dạng cho mượn. Năm 2003, Ambrosetti đến Piacenze theo dạng tự do.
Chris Sutton (10 triệu bảng, Blackburn, 1999): Chelsea đánh bại Chelsea, Tottenham và Villa để có được Sutton từ con tàu đằm Blackburn vào năm 1999. Tuy nhiên, cựu tiền đạo nức tiếng người Anh này chỉ ghi được 3 bàn cho Chelsea và bị bán đi ngay cùng năm để nhường chỗ cho Jimmy Floyd Hasselbaink.
Mario Stanic (5,6 triệu bảng, Parma, 2000): Stanic khởi đầu vô cùng ấn tượng tại Chelsea khi có bàn ra mắt bằng một cú sút xa tuyệt đẹp. Vậy nhưng những chấn thương liên tiếp khiến Stanic suy giảm phong độ và buộc phải nói lời chia tay bóng đá ở tuổi 32.
Robert Fleck (2,1 triệu bảng, Norwich, 1992): Sự có mặt của Fleck từ Norwich khiến BLĐ và CĐV Chelsea tin tưởng đã tìm ra bí quyết để vô địch giải quốc nội. Nhưng họ đã nhầm. Fleck chỉ ghi 3 bàn sau 40 trận cho Chelsea và dành 2 năm còn lại trong hợp đồng dưới dạng cho mượn.
Dave Mitchell (200.000 bảng, Feyenoord, 1988): Dave Mitchell trở thành anh hùng tại quê nhà Australia khi chuyển tới thi đấu cho Chelsea vào năm 1988. Tuy nhiên với việc HLV đã chiêu mộ Mitchell là John Hollins phải ra đi sớm, sự nghiệp của trung phong này tại Tây London cũng nhanh chóng đi xuống. Anh chỉ ra sân 8 lần cho Chelsea trước khi chuyển tới NEC Brada.
Enrique De Lucas (CNTD, Espanyol, 2002): Một trong những bản hợp đồng kỳ lạ nhất của Chelsea khi người ta nhanh chóng nhận ra De Lucas không đủ tầm để đá tại Ngoại hạng Anh. Sự nghiệp của anh tại Tây London chỉ vỏn vẹn trong 21 lần xuất phát.
Asier del Horno (8 triệu bảng, Bilbao, 2005): Khoảnh khắc đáng nhớ nhất của Del Horno tại Chelsea có lẽ là cú đạp bóng ác ý vào người Leo Messi tại Champions League. Ngoài ra, hậu vệ người Tây Ban Nha bị bán đi cho Valencia với giá 4,8 triệu bảng chỉ sau đúng 12 tháng ở London.
