Trong bối cảnh Arsenal sắp có thêm 1 mùa giải tệ hại, trang ESPN đã thống kê lại 10 nỗi thất vọng lớn nhất trong sự nghiệp cầm quân của Arsene Wenger tại đội bóng thành London.
Chung kết cúp FA 2001: Arsenal là đội chơi hay hơn Liverpool ở trận ấy. Sau nhiều nỗ lực, cuối cùng “Pháo thủ” đã có bàn thắng vươn lên dẫn trước ở phút 72 do công của Freddie Ljungberg. Nhưng khi trận đấu chỉ còn chưa đầy 10 phút, Michael Owen đã ghi liền 2 bàn để cướp đi danh hiệu cúp FA tưởng như đã nằm trong tay Arsenal.
Thua Bayern Munich với tổng tỷ số 10-2: Arsenal những năm gần đây thường bị loại sớm tại Champions League, nếu không trước Monaco, Barcelona thì trước Bayern Munich. Năm 2017, Arsenal từng thất bại với tổng tỷ số 10-2 sau 2 lượt trận trước “Hùm xám”, lượt đi thua 1-5 và lượt về cũng không khác gì.
Chứng kiến cầu thủ cũ thành công: Một trong những nỗi buồn lớn nhất của Wenger có lẽ là chứng kiến những cầu thủ dứt áo rời Arsenal thành công ở đội bóng mới. Nasri, Clichy, Fabregas hay Van Persie đều đã giành chức vô địch Premier League trong màu áo các câu lạc bộ đối địch với Arsenal. Không chỉ giành nhiều danh hiệu, những cầu thủ này đương nhiên còn kiếm nhiều tiền hơn những gì Arsenal trả cho họ.
Bán kết cúp FA 1999, sau đó là chuyến làm khách trên sân Leeds: Trận bán kết cúp FA năm 1999 là show diễn của Ryan Giggs với cú solo ngoạn mục, nhưng trước đó Arsenal lẽ ra đã kết liễu trận đấu nếu Bergkamp không đá hỏng quả penalty của mình. Còn tại Premier League, Arsenal khi đó đang dẫn đầu bảng và có chuyến làm khách tới sân của Leeds. Họ thua 0-1, và đó là thất bại bước ngoặt để MU bước lên ngôi vô địch năm đó.
Chung kết UEFA Cup 2000: Một trong những vết đen trong hồ sơ của Wenger là ông chưa từng giành chức vô địch cấp châu lục nào. Năm 2000, Arsenal của Wenger lọt vào chung kết UEFA và gặp Galatasaray. Không có bàn thắng nào được ghi trong 120 phút, và hai đội phải phân định thắng thua ở loạt luân lưu. Davor Suker và Patrick Vieira sút hỏng, trong khi đội bóng Thổ Nhĩ Kỳ hoàn thành cả 4 cú sút để nâng cúp.
Bán kết Champions League 2009: Trận bán kết Champions League 2009 giữa MU và Arsenal không cho thấy bất cứ cơ hội thắng nào của “Pháo thủ”. Arsenal chỉ thua 0-1 ở trận lượt đi và tràn đầy khí thế lội ngược dòng khi trở về sân nhà. Tuy nhiên 2 bàn thắng của Park Ji Sung và Cristiano Ronaldo sau 11 phút bóng lăn đã đập tan hy vọng của Arsenal.
Ở lại Arsenal quá lâu: Không nhiều người đồng tình với nhận định này, nhất là sau những gì Wenger đã đạt được với Arsenal. Nhưng trong 10 năm qua, Arsenal không có bước tiến gì nếu không muốn nói đang ngày một thụt lùi. Việc Wenger ở lại đội bóng quá lâu có lẽ khiến chính các cổ động viên cảm thấy thất vọng. Họ cần một HLV mới, mang tư tưởng hiện đại và sức sống mới đến với đội bóng.
Chung kết Champions League 2006: Đây là lần cuối cùng Arsenal tiến tới gần một danh hiệu lớn đến vậy. Trận ấy, thủ thành Lehmann nhận thẻ đỏ ngay hiệp 1. Nhưng Arsenal đã chơi kiên cường, có bàn dẫn trước và cầm cự tới phút 76 trước khi sụp đổ hoàn toàn trước Barcelona.
Chung kết League Cup 2011: Sau 6 năm khát danh hiệu, Arsenal đứng trước cơ hội không thể tốt hơn khi gặp đối thủ nhược tiểu là Birmingham ở chung kết League Cup – đội bóng sắp xuống hạng mùa đó. Hai đội hòa nhau 1-1 trong phần lớn thời gian nhưng khi trận đấu chỉ còn 1 phút nữa là kết thúc, sai lầm của Koscielny đã biếu cho đối thủ bàn thắng quyết định.
Thua MU 8-2: Nỗi thất vọng lớn nhất trong sự nghiệp cầm quân của Arsene Wenger có lẽ là trận thua MU với tỷ số 8-2 tại Old Trafford. Đó là trận đấu mà Sir Alex Ferguson thừa nhận ông muốn các học trò ngừng ghi bàn để không làm tổn hại đến danh dự đối phương. Sau thất bại, Wenger chua chát thừa nhận ông cảm thấy mình vừa bị hạ nhục.