Là một ông chủ nổi tiếng hào phóng nhưng đôi khi cách Roman Abramovich vung tiền tấn đem về những siêu sao còn khiến Chelsea trở nên khốn đốn hơn.
15. Deco: Siêu sao người Bồ Đào Nha là một tên tuổi tầm cỡ nhưng những phẩm chất tốt đẹp nhất của anh đều đã để lại trong màu áo Barcelona. Thêm vào đó, việc thử sức mình ở một giải đấu tốc độ và thể lực như Premier League có vẻ cũng không phải một sự lựa chọn khôn ngoan với người chuẩn bị bước sang tuổi 31 như Deco. Cùng với sự ra đi chóng vánh của ông thầy Felipe Scolari, sự nghiệp của Deco tại Stamford Bridge cũng sớm được đặt dấu chấm hết.
14. Yossi Benayoun: Bản hợp đồng tiêu tốn 5,5 triệu bảng chỉ có 14 trận ra sân tại Premier League sau khi được Chelsea đem về từ Liverpool. Tiền vệ người Isarel chỉ chơi bóng ở Chelsea một mùa trước khi bị đem cho Arsenal và West Ham mượn hai năm sau đó. Anh hầu như không để lại ấn tượng gì trong màu áo The Blues nhưng vẫn thường được cổ động viên nhắc vui với biệt danh “thần tài” của đội bóng.
13. Raul Meireles: Bị ép phải tới Chelsea nhưng cuối cùng Meireles lại thu về nhiều hơn những gì anh có thể nằm mơ được: 1 FA Cup và 1 Champions League. Tuy nhiên, thực tế tiền vệ người Bồ Đào Nha chưa bao giờ đáp ứng được kỳ vọng khi The Blues bỏ tới 12 triệu bảng để đem anh về từ Liverpool. Raul Meireles chỉ chơi ở mức tròn vai trong suốt cả mùa giải và chỉ được nhớ đến với cú nã đại bác vào lưới Benfica hay pha làm bàn ngẫu hứng trước Man City.
12. Jose Bosingwa: Bản hợp đồng trị giá 16,2 triệu bảng cập bến Stamford Bridge sau quãng thời gian chói sáng ở Porto. Dù vậy, trái với sự kỳ vọng ban đầu, Bosingwa dần làm quen với ghế dự bị do sự tiến bộ vượt bậc của Branislav Ivanovic và bản thân hậu vệ người Bồ Đào Nha cũng thường xuyên mắc lỗi phòng ngự mỗi khi được trao cơ hội ra sân.
11. Yuri Zhirkov: Đội tuyển Nga từng có một thế hệ vàng với những Yuri Zhirkov, Andrey Arshavin, Pavel Pogrebnyak và cả Roman Pavlyuchenko. Họ đều quyết định thử sức mình tại Anh và cùng nhận chung những trải nghiệm cay đắng. Với Zhirkov, anh hoàn toàn bị lu mờ trước cái bóng quá lớn của Ashley Cole bị tống sang Anzhi Makhachkala vào năm 2013 với giá 13,2 triệu bảng. Như vậy, sau hai năm gắn bó với đội bóng áo xanh, tuyển thủ người Nga chỉ ra sân đúng 29 trận – cái giá quá đắt với số tiền 18,6 triệu bảng Chelsea đã chi ra.
10. Michy Batshuayi: Bản hợp đồng đắt giá thứ sáu trong lịch sử The Blues giờ chỉ còn là người thừa trong mắt huấn luyện viên Conte. Huấn luyện viên người Italy thiếu niềm tin với “Batman” tới nỗi ông thà chấp nhận đá không tiền đạo còn hơn để anh ra sân trong trường hợp chân sút chủ lực Morata không thể thi đấu. Sau 18 tháng được Chelsea đưa về với mức giá 33 triệu bảng từ Marseille, Batshuayi mới có 4 trận đá chính ở Premier League và ghi được 17 bàn cho đội bóng áo xanh.
9. Juan Cuadrado: Jose Mourinho từng kiên quyết đưa Cuadrado về sân Stamford Bridge nhưng không hiểu vì lý do gì ông lại “bỏ quên” ngôi sao người Colombia trên ghế dự bị. Bất chấp việc Conte ngỏ ý muốn giữ anh lại, Cuadrado vẫn quyết định chia tay xứ sở sương mù để chuyển hẳn tới Juventus và trở thành một ngôi sao quan trọng trong đội hình Bà đầm già.
8. Asier del Horno: Tuyển thủ người Tây Ban Nha nổi tiếng sau cú tắc bóng thô bạo đối với Lionel Messi 19 tuổi ở Champions League. Horno sau đó phải nhận thẻ đỏ và chưa bao giờ tìm lại được phong độ từng khiến Chelsea phải bỏ tới 8 triệu bảng để có anh. Chỉ 12 tháng sau khi chuyển tới sân Stamford Bridge, Horno bị bán sang Valencia với giá chỉ bằng một nửa số tiền The Blues từng chi ra.
7. Baba Rahman: Một thương vụ mang tính “chữa cháy” vội vàng của Jose Mourinho đã tiêu tốn của Chelsea tới 14 triệu bảng. Cựu cầu thủ Augsburg không để lại nhiều dấu ấn và bị đẩy sang Schalke dưới dạng cho mượn. Hiện Baba Rahman đã bị trả về Chelsea do dính chấn thương dây chằng nhưng không có vẻ anh đủ khả năng để chen chân vào đội hình chính của Conte lúc này.
6. Shaun Wright Phillips: Chelsea đã phải trả cho Man City 21 triệu bảng để có sự phục vụ của ngôi sao chạy cánh tiềm năng nhất nước Anh vào năm 2005. Nhưng mọi thứ sớm trở thành cơn ác mộng với Phillips khi anh chỉ được ra sân 15 trận trong màu áo đội chủ sân Stamford Bridge. Anh tiếp tục mất hút ở World Cup 2006 và nhanh chóng bị bán trở lại Man City với giá chỉ 8,5 triệu bảng. Shaun Wright Phillips ra sân tổng cộng 125 trận cho The Blues nhưng quá nửa trong số đó là từ ghế dự bị. Thật là một thương vụ phí tới từng xu của Chelsea!
5. Khalid Boulahrouz: Tuyển thủ người Hà Lan là một mảnh ghép trong chiến tích chỉ để lọt lưới 30 bàn sau 34 trận ở mùa giải 2005/06 của Hamburg. Tuy nhiên, anh đã không thể duy trì phong độ của mình khi đặt chân tới một câu lạc bộ lớn như Chelsea. Boulahrouz được Mourinho đưa về với chỉ 8,5 triệu bảng nhưng lối chơi thô bạo và hơi thiếu đầu óc của cựu sao Hamburg khiến huấn luyện viên người Bồ Đào Nha dần lãng quên anh trên ghế dự bị. Có những thời điểm Carvalho dính chấn thương, Mourinho thậm chí còn kéo Essien xuống đá hậu vệ thay vì sử dụng Boulahrouz.
4. Papy Djilobodji: Giống như Baba Rahman, Papy Djilobodji cũng là một thương vụ “chữa cháy” thất bại của Jose Mourinho trước thềm mùa giải 2015/16. Cựu cầu thủ Nantes chỉ chơi đúng 1 phút cho Chelsea khi vào sân thay Falcao ở trận đấu League Cup gặp Walsall. Anh bị đem cho Werder Bremen mượn trước khi bán đứt sang Sunderland với giá 8 triệu bảng, gấp đôi những gì Chelsea từng trả cho Nantes hồi năm 2015.
3. Fernando Torres: Chân sút người Tây Ban Nha từng là cầu thủ đắt giá nhất lịch sử Ngoại hạng Anh khi chuyển sang Chelsea từ Liverpool với giá 50 triệu bảng hồi năm 2011. Tuy nhiên, những chấn thương trước đó cùng áp lực quá lớn từ số tiền chuyển nhượng đã khiến Torres chỉ còn là cái bóng của chính mình ở sân Stamford Bridge. Không thể phủ nhận Torres đã có nhiều khoảnh khắc lóe sáng như bàn thắng vào lưới Barcelona nhưng nhìn chung anh vẫn xứng đáng bị coi là một bản hợp đồng thất bại nhất trong kỷ nguyên Roman Abramovich.
2. Mateja Kezman: Được coi là người kế vị hoàn hảo của Van Nistelrooy ở PSV với 105 bàn sau 122 trận nhưng Kezman lại không thể kế thừa ánh hào quang của người đàn anh khi chuyển tới thi đấu tại Premier League. Kezman nhận chiếc áo số 9 đen đủi tại Chelsea và chỉ ghi được 4 bàn sau 24 trận tại giải quốc nội cho đội bóng áo xanh. Khoảnh khắc bừng sáng duy nhất của Kezman có lẽ là bàn thắng trong trận chung kết League Cup giúp Chelsea đánh bại Liverpool 3-2. Chân sút người Serbia sau đó bị bán sang Atletico Madrid với giá 5,3 triệu bảng và tiếp tục mất hút.
1. Andriy Shevchenko: Việc mua “linh dương Đông Âu” với giá 30 triệu bảng hoàn toàn là chủ ý của Roman Abramovich nên dễ hiểu vì sao cựu tiền đạo AC Milan không thể hòa nhập với lối chơi mà Mourinho đang xây dựng. Thành tích 9 bàn sau 48 trận ở Premier League có lẽ là quá đủ để khẳng định Chelsea đã “hớ” nặng trong thương vụ này. Đó là chưa kể mức lương 121,000 bảng/tuần họ đã phải trả cho Shevchenko trong suốt hai năm trước khi buộc phải giải phóng hợp đồng sớm 11 tháng để tiền đạo này chuyển tới Dynamo Kiev mà không mất khoản phí nào.