Từng là người hùng đem về hai chức vô địch Premier League cho Chelsea nhưng lúc này Costa đang rơi vào cảnh “sống dở chết dở” vì những bất đồng với ban lãnh đạo đội bóng.
30/4/2014: Trong lần đầu đặt chân tới Stamford Bridge, Diego Costa nổ súng giúp Atletico Madrid loại Chelsea khỏi bán kết Champions League với tỷ số 3-1. Ít ngày sau, có tin đồn Chelsea đã chiêu mộ thành công ngôi sao sáng giá của Los Rojiblancos.
15/7/2014: Điều gì đến cũng sẽ phải đến. Sau quãng thời gian dài sống chung với cơn ác mộng mang tên “tiền đạo”, các cổ động viên Chelsea đã được chào đón một trung phong đẳng cấp nhất thế giới bấy giờ: Diego Costa. Ngôi sao người Tây Ban Nha cập bến The Blues với bản hợp đồng trị giá 32 triệu bảng. Trong ngày ra mắt đội bóng mới, anh chia sẻ: “Thật hạnh phúc khi được khoác áo một đội bóng vĩ đại như Chelsea. Tôi đã sẵn sàng chinh phục những thử thách mới tại Anh”.
18/8/2014: Diego Costa có bàn thắng đầu tiên tại Premier League trong chiến thắng 3-1 của Chelsea trước Burnley.
12/9/2014: 4 bàn thắng chỉ sau 3 trận đấu, Costa được vinh danh là “Cầu thủ xuất sắc nhất tháng” tại Premier League.
28/1/2015: Costa bị Liên đoàn bóng đá Anh cấm thi đấu 3 trận sau hành vi cố tình giẫm chân Emre Can trong trận bán kết cúp Liên đoàn. Dù Chelsea đã cố gắng bảo vệ tiền đạo của mình nhưng FA vẫn kiên quyết không giảm nhẹ án phạt.
1/3/2015: Diego Costa giành danh hiệu đầu tiên cùng Chelsea sau khi đánh bại Spurs tại chung kết FA Cup.
24/5/2015: Costa lần đầu tiên vô địch Premier League. Anh cũng lọt vào đội hình xuất sắc nhất mùa của Ngoại hạng Anh cùng 5 cầu thủ Chelsea khác.
19/9/2015: Một cuộc ẩu đã giữa Diego Costa và Laurent Koscielny nhưng kết thúc bằng tấm thẻ đỏ cho… Gabriel Paulista do bị tiền đạo người Tây Ban Nha gài bẫy. Sau trận đấu, huấn luyện viên Wenger bực tức gọi Costa là “nỗi ô nhục” của bóng đá.
22/9/2015: Sau khi nghiên cứu lại băng hình do phía Arsenal cung cấp, FA quyết định xóa án phạt 3 trận đối với Gabriel. Tuy nhiên, Costa lại bị phạt nguội 3 trận do hành vi tấn công vào mặt Koscielny.
29/10/2015: Costa bực tức ném áo tập về phía Jose Mourinho do không được huấn luyện viên người Bồ Đào Nha cho vào sân thi đấu. Tuy nhiên, Mourinho vẫn lên tiếng bảo vệ cậu học trò: “Nếu cậu ấy có ý làm tổn thương thôi thì không chỉ dừng ở cái áo tập đâu. Tôi với Costa có mối quan hệ rất tốt”. Ít lâu sau, Mourinho bị sa thải và có tin đồn Costa là người đâm sau lưng cựu huấn luyện viên Real.
12/3/2016: Costa nhận thẻ đỏ sau hành vi cắn cổ Barry. Dù sau đó cầu thủ Everton đã lên tiếng xác nhận hoàn toàn không có va chạm nào giữa anh và Costa nhưng tiền đạo người Tây Ban Nha vẫn phải chịu án phạt 2 trận do lỗi thái độ với trọng tài.
2/5/2016: Một vụ ẩu đả trên sân và Costa dĩ nhiên là nhân vật chính, tuy nhiên, lần này anh lại ở thế người bị hại. Cựu sao Atletico Madrid đã có những xô xát với Moussa Dembele bên phía Spurs trong trận hòa 2-2 tại Premier League. Có lẽ do mất tự chủ vì không thể vô địch Ngoại hạng Anh, tiền vệ người Bỉ đã nổi nóng và thực hiện hành vi móc mắt đối với Diego Costa.
13/1/2017: Costa bị huấn luyện viên Conte loại khỏi danh sách register thi đấu trận gặp Leicester do tiền đạo này đòi chuyển tới Tianjin Quanjian với mức lương hậu hĩnh.
22/1/2017: Trở lại đội hình chính trong trận gặp Hull City, Costa ghi bàn thắng thứ 52 cho The Blues chỉ sau 100 lần ra sân. Kết thúc trận đấu, Conte chia sẻ: “Diego đã có một màn trình diễn tuyệt vời. Tôi hy vọng chúng ta có thể chấm dứt mọi lời đồn liên quan đến cậu ấy hay mối quan hệ giữa tôi và cậu ấy”.
8/5/2017: Bàn thắng thứ 20 của Costa cho Chelsea tại Premier League đã chính thức tiễn Middlesbrough xuống hạng. Tiền đạo người Brazil cũng trở thành cầu thủ thứ ba ghi được 20 bàn (hoặc nhiều hơn) cho Chelsea ở Ngoại hạng Anh trong hai mùa, sau Jimmy Floyd Hasselbaink và Didier Drogba.
12/5/2017: Costa giành chức vô địch Premier League lần thứ hai cùng Chelsea sau trận thắng nhọc nhằn trước West Brom. Khi Conte đang trả lời tại buổi họp báo sau trận đấu, Costa cùng Luiz đã xông vào và “bắt cóc” ông thầy đi ăn mừng trước sự ngỡ ngàng của các phóng viên.
8/6/2017: Costa công khai tin nhắn bị Conte “đuổi cổ”. Ngay sau đó, tiền đạo này tổ chức một bữa tiệc tưng bừng tại Brazil và ngang nhiên khoác lên mình chiếc áo của Atletico Madrid.
13/8/2017: Costa thực hiện bài phỏng vấn độc quyền với tờ Daily Mail. Anh buộc tội Chelsea đã đối xử với mình như một gã tội phạm, đồng thời lên tiếng chỉ trích cách làm việc thiếu chuyên nghiệp của ban lãnh đạo đội bóng và huấn luyện viên Conte.
1/9/2017: Thị trường chuyển nhượng đóng cửa, Costa không tìm được bến đỗ mới. Có tin đồn anh sẽ trở lại Chelsea và tập luyện cùng đội trẻ cho tới tháng 1 năm sau, khi The Blues cùng Atletico Madrid tiếp tục ngồi vào bàn đàm phán.
