Chỉ một lần lên ngôi tại AFF Cup 2008 nhưng trong lịch sử hơn 20 năm tham dự, các cầu thủ Việt Nam đã để lại không ít khoảnh khắc cảm xúc.
Bán kết AFF Cup 1998 (khi đó còn là Tiger Cup), tuyển Việt Nam được dự báo có 1 trận đấu cực kỳ khó khăn trước Thái Lan – đội bóng vẫn được đánh giá mạnh nhất khu vực. Tuy vậy những khó khăn ấy nhanh chóng tan biến sau có volley đẹp mắt của tiền đạo Trương Việt Hoàng.
Trương Việt Hoàng sút tung lưới Thái Lan (Tiger Cup 1998)
Trong một tình huống bóng nảy ra trước vòng cấm địa Thái Lan, Trương Việt Hoàng đã rất nhanh lao vào dứt điểm bóng sống tung lưới thủ môn Thái Lan. Bàn thắng của cựu cầu thủ Thể Công cũng mở ra một thế trận nghiêng về phía Việt Nam. Trên đà thắng lợi, các học trò của HLV Riedl khi ấy ghi thêm 2 bàn thắng nữa do công của Hồng Sơn và Văn Sỹ Hùng.
Thắng lợi đậm đà 3-0 của tuyển Việt Nam là một cú sốc thời điểm ấy, bởi Thái Lan được đánh là là ông kẹ của Đông Nam Á. Cũng phải 10 năm sau, bóng đá Việt Nam mới thắng được Thái Lan thêm một lần nữa tại AFF Cup.
Quang Hải ghi bàn vào lưới Singapore (AFF Cup 2008)
10 năm sau bàn thắng của Trương Việt Hoàng, bóng đá Việt Nam bước vào một trận bán kết AFF Cup khác gặp Singapore. Lượt đi trên sân Mỹ Đình, tuyển Việt Nam chỉ có kết quả hòa 0-0. Tình thế còn khó khăn hơn ở trận lượt về tại Singapore khi các học trò ông Calisto bị chủ nhà dồn ép nghẹt thở.
Tuy vậy chỉ một khoảnh khắc của Nguyễn Quang Hải đã thay đổi tất cả. Phút 75, Quang Hải nhận bóng ở sân nhà, phát động một đường tấn công. Bóng tới chân Công Vinh và anh căng ngang lại cho Quang Hải đệm bóng mở tỷ số trận đấu.
Chung cuộc tuyển Việt Nam giành thắng lợi với tỷ số 1-0 với bàn thắng duy nhất của Quang Hải. Pha lập công ấy đem lại sự phấn khích tới hàng triệu người hâm mộ bóng đá nước nhà khi sau đúng 10 năm, tuyển Việt Nam mới lọt vào chung kết AFF Cup.
Cú đánh đầu ngược của Lê Công Vinh (AFF Cup 2008)
Việt Nam bước vào trận chung kết AFF Cup 2008 gặp Thái Lan – đối thủ đã khiến thầy trò HLV Calisto nhận thất bại 0-2 ở vòng bảng. Tuy vậy ở trận lượt đi trên đất Thái Lan, Việt Nam bất ngờ có chiến thắng 2-1 sau các pha lập công của Vũ Phong và Công Vinh.
Trận lượt về trên sân Mỹ Đình, Dangda sớm ghi bàn, đưa tỷ số sau 2 lượt trận thành 2-2. Lúc này AFF Cup chưa áp dụng luật bàn thắng sân khách khiến 2 đội phải đá hiệp phụ nếu kết quả này kéo dài hết 90 phút.
Nhưng đúng vào phút bù giờ cuối cùng, Lê Công Vinh có pha đánh đầu ngược đẹp mắt tung lưới Thái Lan. Chính anh là người mang về quả phạt, để Minh Phương tung ra đường kiến tạo ấy. Bàn thắng của Công Vinh mang về chức vô địch AFF Cup lần đầu tiên cho bóng đá Việt Nam và đến nay đó vẫn là khoảnh khắc lịch sử của bóng đá nước nhà.
Vũ Phong ghi bàn vào lưới Singapore (AFF Cup 2010)
Việt Nam gặp Singapore ở lượt trận thứ 3, vòng bảng AFF Cup 2010 với nhiệm vụ phải thắng mới giành quyền đi tiếp. Áp lực dồn lên vai thầy trò Calisto khi họ đang là nhà đương kim vô địch, thậm chí ông thầy người Bồ Đào Nha còn đi nhà thờ cầu nguyện trước trận.
Những áp lực cuối cùng được giải tỏa sau bàn thắng cùa Vũ Phong. Trọng Hoàng là người phát động pha phản công, thu hút 3 cầu thủ đối phương rồi chuyền cho Thành Lương. Cựu cầu thủ Hà Nội ACB chọc khe cho Vũ Phong đối mặt thủ môn và anh đã không bỏ lỡ cơ hội.
Bàn thắng ấy giúp tuyển Việt Nam nghẹt thở vượt qua vòng bảng AFF Cup năm ấy. Dẫu vậy, thầy trò HLV Calistio phải dừng bước trước Malaysia.
Vũ Minh Tuấn sút tung lưới Indonesia (AFF Cup 2016)
Việt Nam bước vào trận bán kết lượt về AFF Cup 2016 với Indonesia khi đã để thua 2-1. Khó khăn càng tăng khi tuyển Việt Nam mất người, Quế Ngọc Hải phải bắt gôn và còn bị đối phương ghi bàn trước.
Hy vọng được thắp lên với bàn thắng sau pha dàn xếp đá phạt của Vũ Văn Thanh. Đến phút bù giờ thứ 3 khi hy vọng tưởng chừng đã hết, cầu thủ vào sân thay người Vũ Minh Tuấn đi bóng qua 2 hậu vệ Indonesia, dứt điểm chéo góc giúp Việt Nam dẫn 2-1 ở trận lượt về. Bàn thắng của Minh Tuấn đưa tỷ số sau 2 lượt trận về kết quả hòa 3-3, giúp Việt Nam nuôi hy vọng ở hiệp phụ.
Dẫu vậy trong tình thế thiếu người, tuyển Việt Nam để Indonesia ghi thêm 1 bàn nữa trong hiệp phụ và bị loại với tỷ số 4-3. Pha lập công của Minh Tuấn trước đó đã khiến cả cầu trường Mỹ Đình vỡ òa cảm xúc, còn “thủ môn” Quế Ngọc Hải đã bật khóc trên vai HLV Hữu Thắng.